제 개인적인 의견으로는 둘 다라고 생각합니다.
재생기기에 따라 음원 재생칩이 다를테니.... 소리는 달라질테고
재생기기가 아무리 좋아도 헤드폰이 그 음량을 풍부하게 표현 못해준다면 돼지 목에 목걸이겠죠..
전 그렇다고 생각합니다.

모든 기기에는 음질의 차이가 있습니다. 같은 제품이라도 소리가 틀립니다. (이경우는 전문가만 알겠지요. 전 아닙니다.^^)
어떤 칩을 썼는지, 어떤 회로에, 어떤 시정수(저항 및 캐패시터)인지에 따라, 주파수 특성이 틀립니다. 쉬운말로 소리가 틀려집니다. 심지어 pcb 의 패턴에 따라 노이즈도 나옵니다.
전에 사용하시던 파나소니 꺼의 mpeg chip 과 ipod 의 mpeg chip 이 틀리기에, 당연히 소리의 특성이 틀립니다. chip 이 틀리니 회로도 완전히 틀려집니다.
이어폰 / 헤드폰도 어떤 재질로 만들고, 내부의 구조 및 저항에 따라 음질 및 대역폭, 소리의 크기등등이 틀려집니다. 저도 이쪽은 말로만 들었고, 실제적으로 모릅니다. ㅠ.ㅠ
음악이라는 것이 100인 100색입니다. 같은 음악이라도 날씨 및 기분에 따라서 틀려집니다. 심지어 애매모모한 주관적인 평가도 많이 있습니다. 이른봐 "좀 심심한거 같아. (어쩌라구 ㅡ.ㅡ"")" 와 같은 경우도 있죠.
아마 정말 매니아 분들이라면, 이것 저것 셋팅을 할수 있는 우퍼를 구입하겠죠... 집에서 듣는다면 수천만원짜리 앰프와 스피커를 구입할수도 있겠지만, 유동에서도 그럴 분은 소수라고 생각합니다... 직접 제작하시는 분도 계시겠구요. 하지만 가지고 다니는 포타블용이라면, 방법 없습니다. 맘에 드는 기기와 이어폰 및 헤드폰을 가지고 다닐수밖에요. 아니면 개조를 하셔도 됩니다. (전문가가 아니면 거의 불가능하죠. 전문가도 몇일씩 데이타시트를 보고, 며칠씩 pcb 뚫어지게 분석하고, 회로 만들 시간이라면, 그냥 mp3player 자작으로 만드는 것이 백배 편합니다. ^^)
저는 막귀라서 (약간 가립니다. ^^ ) 그냥 대충 듣습니다.

가격대 성능비라고하면 여러 종류가 있겠지만 표준이 각각 개인차가 심해서 없네요.. ^^

풍부한 공간적 음향과 큼직한 베이스를 좋아하신다면 이어폰은 생각마시고 같은 가격이라면 해드폰이 훨씬 좋습니다. 대신 휴대가 이어폰보단 떨어지죠.

그러나 이어폰은 휴대가 편하고 해드폰 정도의 성능의 베이스는 아니지만
고음쪽과 저음쪽 처리가 괜찮은 이어폰일수록 가격은 올라가죠.

유명한 베스트셀러 이어폰은 가격대 성능비의 최고인 젠하이져 MX400제품.. 소니의 888, B&O의 A8.. 정도입니다. (현재 더 낳은 제품도 있지만 인지도나 판매량이 많은제품은 이정도..)

해드폰은 종류와 가격대며 차이가 장난아니라 말로 표현하기힘드네요^^
가격대 저렴한 성능비론 5~7만원대이며 좀더괜찮은건 15~20,
그 이상은 30이상~ 몇백입니다.;;;

음질은 mp3 음질이 128, 192, 320 어떤걸로 넣었냐에 따라다르며 재생기의 음원칩도 좌우합니다.. 요즘 Ogg도 지원되는게 많은데. Ogg가 확실히 MP3보다 음질이 뛰어납니다. 되도록 Ogg되는게 좋겠죠..

게다가 요즘 플레이어에는 자체 이퀄라이져가 내장되어있는것들이 많아서 다양한 음색 구현이 가능합니다. 무조건 남이 비싸고 좋은거 쓰니까 따라사기보단 자신이 좋아하는 풍의 음악을 잘 표현하는 해드폰,이어폰을 사는게 중요합니다.

저렴한 1만원대 젠하이져MX400 이어폰이나 비싼 20만원이 넘는 이어폰이나 취향에 따라서 비슷하게 들리는 경우가 많아 비싼돈주고 샀다가 되파는 사람들 많습니다.^^

저는 거원U2쓰고 있는데요.(엠피도 유씨리즈...ㅡㅡ) 번들로 준 도끼로 만

족한다는...(솔직히 목걸이에 이어폰줄을 감아놔서 그것 푸는것 귀찮아서

다른 이어폰못쓸것 같아요~ ㅡ,.ㅡ)

이어폰 70% 기기30%......^^;